凱塞林少年參軍,“一戰(zhàn)”期間,曾就職于炮兵部隊,后任參謀,又參與了德國空軍的組建工作。“二戰(zhàn)”初期,凱塞林作為空軍指揮官,主要職責是配合裝甲部隊開展閃電戰(zhàn)。在德國空軍橫掃歐洲大陸后,作為元帥的他開始指揮空襲不列顛和突襲蘇聯(lián)。當德軍在意大利戰(zhàn)場出現(xiàn)頹勢后,被調至羅馬配合隆美爾的非洲軍團開展南線戰(zhàn)斗,并作為南方戰(zhàn)區(qū)總司令獨立指揮此地的三軍部隊。 凱塞林對于德國在“二戰(zhàn)”時期多個戰(zhàn)場上的失敗,提出了不少自己的理解,例如:轟炸英國的“海獅行動”被取消在于目標不明確,在蘇聯(lián)戰(zhàn)場未能盡早占領莫斯科,北非戰(zhàn)場是由于沒有優(yōu)先占領馬耳他島以及意大利軍隊的無能,等等。