有機(jī)化學(xué)

第1 章　緒論
1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1
1.2 有機(jī)化合物的特性 2
1.3 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 2
1.4 共價(jià)鍵 4
1.4.1　共價(jià)鍵的形成 4
1.4.2　共價(jià)鍵的屬性 8
1.4.3　共價(jià)鍵的斷裂與有機(jī)反應(yīng)的類型 10
1.5 分子間相互作用力 10
1.5.1　偶極-偶極相互作用 11
1.5.2　范德瓦耳斯力 11
1.5.3　氫鍵 11
1.6 有機(jī)酸堿理論 12
1.6.1　酸堿質(zhì)子理論 12
1.6.2　酸堿電子理論 13
1.6.3　硬軟酸堿理論 13
1.7 有機(jī)化合物的分類 14
1.7.1　按碳骨架分類 14
1.7.2　按官能團(tuán)分類 15
1.8 有機(jī)化合物的研究方法 15
習(xí)題 16

第2 章　飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴
2.1 烷烴 18
2.1.1　烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu) 18
2.1.2　烷烴的命名 19
2.1.3　烷烴的結(jié)構(gòu) 21
2.1.4　烷烴的構(gòu)象 22
2.1.5　烷烴的物理性質(zhì) 24
2.1.6　烷烴的化學(xué)性質(zhì) 26
2.2 環(huán)烷烴 31
2.2.1　環(huán)烷烴的命名 31
2.2.2　環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性 32
2.2.3　環(huán)烷烴的構(gòu)象 33
2.2.4　環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 35
2.2.5　環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 36
2.3 飽和烴的主要來源和制備 37
2.3.1　飽和烴的來源 37
2.3.2　飽和烴的制備 37
習(xí)題 38

第3 章　不飽和烴：烯烴、炔烴和二烯烴
3.1 烯烴 40
3.1.1　烯烴的結(jié)構(gòu) 40
3.1.2　烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名 41
3.1.3　烯烴的物理性質(zhì) 44
3.1.4　烯烴的化學(xué)性質(zhì) 45
3.1.5　烯烴的來源和制備 54
3.2 炔烴 55
3.2.1　炔烴的結(jié)構(gòu) 55
3.2.2　炔烴的同分異構(gòu)和命名 55
3.2.3　炔烴的物理性質(zhì) 56
3.2.4　炔烴的化學(xué)性質(zhì) 56
3.2.5　炔烴的制備 60
3.3 二烯烴 60
3.3.1　二烯烴的分類和命名 60
3.3.2　二烯烴的結(jié)構(gòu) 61
3.3.3　共軛體系與共軛效應(yīng) 62
3.3.4　共振論 64
3.3.5　共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 65
習(xí)題 67

第4 章　芳烴
4.1 芳烴的分類、異構(gòu)和命名 71
4.1.1　芳烴的分類 71
4.1.2　芳烴的異構(gòu) 72
4.1.3　芳烴的命名 72
4.2 苯的結(jié)構(gòu) 73
4.2.1　價(jià)鍵理論 73
4.2.2　分子軌道理論 74
*4.2.3　共振論對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的解釋 74
4.3 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 75
4.4 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 75
4.4.1　親電取代反應(yīng) 75
4.4.2　加成反應(yīng) 79
4.4.3　氧化反應(yīng) 79
4.4.4　烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng) 79
4.5 芳環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則 80
4.5.1　兩類定位基 80
4.5.2　定位規(guī)則的理論解釋 82
4.5.3　二取代苯親電取代的定位規(guī)則 84
4.5.4　親電取代定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用 85
4.6 稠環(huán)芳烴 86
4.6.1　萘 86
4.6.2　蒽和菲 89
4.7 芳香性和休克爾規(guī)則 91
4.7.1　休克爾規(guī)則 91
4.7.2　非苯芳烴芳香性的判斷 91
4.8 富勒烯 92
習(xí)題 93

第5 章　對(duì)映異構(gòu)
5.1 手性、手性分子和對(duì)稱性 97
5.1.1　手性和手性分子 97
5.1.2　分子的對(duì)稱性 97
5.2 手性分子的性質(zhì)——光學(xué)活性 98
5.2.1　平面偏振光和旋光性 98
5.2.2　旋光度和比旋光度 99
5.3 具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)分子的構(gòu)型 100
5.3.1　構(gòu)型的表示法 100
5.3.2　構(gòu)型的標(biāo)記法 101
5.3.3　對(duì)映體和外消旋體的性質(zhì) 103
5.4 具有兩個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu) 103
5.4.1　具有兩個(gè)不同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu) 103
5.4.2　具有兩個(gè)相同手性碳原子的對(duì)映異構(gòu) 104
5.5 脂環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu) 104
5.6 不含手性中心的對(duì)映異構(gòu) 105
5.6.1　丙二烯型化合物 105
5.6.2　聯(lián)苯型化合物 105
5.7 手性中心的產(chǎn)生 106
5.7.1　個(gè)手性中心的產(chǎn)生 106
5.7.2　第二個(gè)手性中心的產(chǎn)生 106
5.8 手性合成與拆分 107
5.8.1　不對(duì)稱合成 107
5.8.2　外消旋體的拆分 109
5.8.3　對(duì)映體過量和光學(xué)純度 109
習(xí)題 110

第6 章　有機(jī)化合物的波譜分析
6.1 電磁波譜 112
6.2 紅外吸收光譜 113
6.2.1　分子振動(dòng)和紅外光譜 113
6.2.2　有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率 114
6.2.3　有機(jī)化合物紅外光譜舉例 115
6.3 核磁共振譜 116
6.3.1　核磁共振的基本原理 116
6.3.2　化學(xué)位移 117
6.3.3　自旋偶合與自旋裂分 119
6.3.4　核磁共振譜解析 120
6.4 紫外吸收光譜 121
6.4.1　紫外光與紫外吸收光譜 121
6.4.2　電子躍遷類型 121
6.4.3　紫外光譜解析 122
習(xí)題 122

第7 章　鹵代烴
7.1 鹵代烴的分類、命名和結(jié)構(gòu) 124
7.1.1　鹵代烴的分類 124
7.1.2　鹵代烴的命名 125
7.1.3　鹵代烴的結(jié)構(gòu) 126
7.2 鹵代烴的物理性質(zhì) 126
7.3 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 127
7.3.1　親核取代反應(yīng) 127
7.3.2　消除反應(yīng) 128
7.3.3　與金屬反應(yīng) 130
7.4 親核取代反應(yīng)機(jī)制 131
7.4.1　雙分子親核取代反應(yīng)（SN 2）機(jī)制 131
7.4.2　單分子親核取代反應(yīng)（SN 1）機(jī)制 132
7.5 影響親核取代反應(yīng)的因素 134
7.5.1　烷基結(jié)構(gòu)的影響 134
7.5.2　離去基團(tuán)的影響 135
7.5.3　親核試劑的影響 136
7.5.4　溶劑的影響 136
7.6 消除反應(yīng)機(jī)制 137
7.6.1　雙分子消除反應(yīng)（E2）機(jī)制 137
7.6.2　單分子消除反應(yīng)（E1）機(jī)制 138
7.7 影響消除反應(yīng)的因素 138
7.7.1　烷基結(jié)構(gòu)的影響 138
7.7.2　鹵原子的影響 139
7.7.3　進(jìn)攻試劑的影響 139
7.7.4　溶劑的影響 139
7.8 取代和消除反應(yīng)的競爭 139
7.8.1　烷基結(jié)構(gòu)的影響 139
7.8.2　進(jìn)攻試劑的影響 140
7.8.3　溶劑的影響 140
7.8.4　反應(yīng)溫度的影響 141
7.9 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì) 141
7.9.1　雙鍵和苯環(huán)位置對(duì)鹵原子活性的影響 141
7.9.2　乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 143
7.9.3　烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 146
7.10 氟代烴 147
習(xí)題 148

第8 章　醇、酚、醚
8.1 醇 151
8.1.1　醇的分類、命名和結(jié)構(gòu) 151
8.1.2　醇的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì) 153
8.1.3　一元醇的化學(xué)性質(zhì) 155
8.1.4　多元醇的化學(xué)性質(zhì) 160
8.1.5　醇的制備 161
8.2 酚 161
8.2.1　酚的分類、命名和結(jié)構(gòu) 162
8.2.2　酚的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì) 163
8.2.3　酚的化學(xué)性質(zhì) 164
8.3 醚 167
8.3.1　醚的分類、命名和結(jié)構(gòu) 167
8.3.2　醚的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì) 168
8.3.3　醚的化學(xué)性質(zhì) 169
8.3.4　冠醚 171
習(xí)題 171

第9 章　醛、酮和醌
9.1 醛和酮 174
9.1.1　醛和酮的分類和命名 174
9.1.2　醛和酮的結(jié)構(gòu) 176
9.1.3　醛和酮的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì) 176
9.1.4　醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 178
9.1.5　α，β-不飽和醛、酮 189
9.1.6　醛、酮的制備 191
9.2 醌 192
9.2.1　醌的結(jié)構(gòu)和命名 192
9.2.2　醌的化學(xué)性質(zhì) 192
習(xí)題 193

第10 章　羧酸及其衍生物
10.1 羧酸 197
10.1.1　羧酸的分類、命名和結(jié)構(gòu) 197
10.1.2　羧酸的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì) 199
10.1.3　羧酸的化學(xué)性質(zhì) 200
10.1.4　羧酸的制備 206
10.2 羧酸衍生物 207
10.2.1　羧酸衍生物的命名 207
10.2.2　羧酸衍生物的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì) 209
10.2.3　羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 211
10.3 取代羧酸 216
10.3.1　羥基酸的分類和命名 216
10.3.2　羥基酸的物理性質(zhì) 217
10.3.3　羥基酸的化學(xué)性質(zhì) 217
10.3.4　酮酸 220
習(xí)題 226

第11 章　有機(jī)含氮化合物
11.1 硝基化合物 229
11.1.1　硝基化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu) 229
11.1.2　硝基化合物的物理性質(zhì) 230
11.1.3　硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 230
11.2 胺 232
11.2.1　胺的分類、命名和結(jié)構(gòu) 232
11.2.2　胺的物理性質(zhì)與波譜性質(zhì) 234
11.2.3　胺的化學(xué)性質(zhì) 235
11.2.4　胺的制法 240
11.2.5　季銨鹽和季銨堿 241
11.3 腈和異腈 242
11.3.1　腈和異腈的命名 242
11.3.2　腈的性質(zhì) 242
11.3.3　腈和異腈的化學(xué)性質(zhì) 242
11.4 重氮化合物和偶氮化合物 243
11.4.1　芳香族重氮鹽的結(jié)構(gòu)和制備 244
11.4.2　重氮鹽的反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用 244
11.4.3　偶氮化合物與偶氮染料 247
習(xí)題 248

第12 章　有機(jī)含硫、含磷及含硅化合物
12.1 有機(jī)含硫化合物 250
12.1.1　有機(jī)含硫化合物的分類 250
12.1.2　硫醇和硫酚 251
12.1.3　硫醚 253
12.1.4　磺酸 254
12.2 有機(jī)含磷化合物 256
12.2.1　有機(jī)含磷化合物的分類和命名 256
12.2.2　烴基膦的親核取代反應(yīng) 256
12.2.3　磷酸酯 257
12.2.4　有機(jī)磷農(nóng)藥 257
12.3 有機(jī)含硅化合物 258
12.3.1　有機(jī)含硅化合物的結(jié)構(gòu) 258
12.3.2　鹵硅烷的制備和化學(xué)性質(zhì) 259
12.3.3　有機(jī)含硅化合物在合成中的應(yīng)用 260
習(xí)題 260

第13 章　雜環(huán)化合物
13.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 262
13.1.1　分類 262
13.1.2　命名 263
13.2 五元雜環(huán)化合物 264
13.2.1　五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性 264
13.2.2　五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì) 265
13.2.3　常見的五元雜環(huán)化合物 267
13.3 六元雜環(huán)化合物 269
13.3.1　吡啶的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 269
13.3.2　吡啶的衍生物 271
13.3.3　嘧啶及其衍生物 272
13.4 稠環(huán)化合物 272
13.4.1　苯稠雜環(huán)化合物 272
13.4.2　嘌呤環(huán)系化合物 273
習(xí)題 275

第14 章　類脂化合物
14.1 油脂 276
14.1.1　油脂的結(jié)構(gòu)和組成 276
14.1.2　油脂的物理性質(zhì) 277
14.1.3　油脂的化學(xué)性質(zhì) 278
14.2 蠟 279
14.3 磷脂 279
14.3.1　磷酸甘油酯 279
14.3.2　鞘磷脂 280
14.4 萜類化合物 280
14.4.1　單萜 281
14.4.2　倍半萜 281
14.4.3　二萜 282
14.4.4　三萜 283
14.4.5　四萜 283
14.4.6　多萜 283
14.5 甾族化合物 283
習(xí)題 284

第15 章　碳水化合物
15.1 碳水化合物的分類 286
15.2 單糖 287
15.2.1　單糖的構(gòu)型和標(biāo)記法 287
15.2.2　單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及霍沃思表達(dá)式 287
15.2.3　單糖的構(gòu)象 289
15.2.4　單糖的化學(xué)性質(zhì) 290
15.2.5　重要的單糖及其衍生物 293
15.3 二糖 294
15.3.1　蔗糖 294
15.3.2　麥芽糖 295
15.3.3　纖維二糖 295
15.3.4　乳糖 295
15.4 多糖 296
15.4.1　淀粉 296
15.4.2　纖維素 297
習(xí)題 298

第16 章　氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶及核酸
16.1 氨基酸 299
16.1.1　氨基酸的結(jié)構(gòu)和命名 299
16.1.2　氨基酸的性質(zhì) 302
16.2 多肽 304
16.2.1　多肽的結(jié)構(gòu)和命名 304
16.2.2　多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定 305
16.2.3　多肽合成 307
16.3 蛋白質(zhì) 308
16.3.1　蛋白質(zhì)的分類、組成 309
16.3.2　蛋白質(zhì)的性質(zhì) 309
16.3.3　蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 310
16.4 酶 312
16.5 核酸 313
16.5.1　核酸的組成 313
16.5.2　核酸的結(jié)構(gòu)與生物功能 315
16.5.3　核酸的性質(zhì) 316
習(xí)題 317

參考文獻(xiàn) 319