有機(jī)化學(xué)

前言
縮寫與符號
第 1章 緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史 1
1.2共價鍵知識簡介 3
1.2.1共價鍵的基礎(chǔ)知識3
1.2.2共價鍵的斷裂9
1.3有機(jī)化合物的特點(diǎn)及同分異構(gòu)現(xiàn)象9
1.3.1有機(jī)化合物的特點(diǎn)9
1.3.2同分異構(gòu)現(xiàn)象10
1.4有機(jī)化合物的分類 10
1.4.1按碳架分類10
1.4.2按官能團(tuán)分類11
習(xí)題 12
第 2章 烷烴13
2.1烷烴的同分異構(gòu) 13
2.1.1烷烴的同系列13
2.1.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象13
2.2烷烴的命名 14
2.2.1普通命名法14
2.2.2系統(tǒng)命名法15
2.3烷烴的構(gòu)型 17
2.3.1甲烷的結(jié)構(gòu)17
2.3.2碳原子的 sp3雜化 17
2.3.3烷烴分子的形成18
2.3.4分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法19
2.4烷烴的構(gòu)象 20
2.4.1乙烷的構(gòu)象20
2.4.2丁烷的構(gòu)象21
2.5烷烴的物理性質(zhì) 22
2.5.1烷烴的物理狀態(tài)22
2.5.2烷烴的沸點(diǎn)22
2.5.3烷烴的熔點(diǎn)23
2.5.4烷烴的溶解度24
2.5.5烷烴的相對密度24
2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì) 24
2.6.1烷烴的氧化反應(yīng)25
2.6.2烷烴的熱裂反應(yīng)26
2.6.3烷烴的鹵代反應(yīng)26
2.6.4烷烴鹵代反應(yīng)歷程27
2.6.5影響鹵代反應(yīng)的因素28
2.7烷烴的制備 30
2.7.1偶聯(lián)反應(yīng)30
2.7.2科爾柏法30
習(xí)題 30
第 3章 烯烴33
3.1烯烴的結(jié)構(gòu) 33
3.1.1乙烯的結(jié)構(gòu)33
3.1.2碳原子的 sp2雜化 33
3.1.3 π鍵特點(diǎn) 34
3.1.4烯烴的同分異構(gòu)34
3.2烯烴的命名 34
3.2.1普通命名法34
3.2.2系統(tǒng)命名法35
3.3烯烴的物理性質(zhì) 36
3.4烯烴的化學(xué)性質(zhì) 36
3.4.1親電加成反應(yīng)36
3.4.2自由基加成反應(yīng)39
3.4.3催化加氫反應(yīng)40
3.4.4氧化反應(yīng)41
3.4.5聚合反應(yīng)43
3.4.6 -H鹵代44
3.5烯烴的親電加成反應(yīng)歷程 44
3.5.1誘導(dǎo)效應(yīng)44
3.5.2反應(yīng)歷程45
3.6烯烴的制備 48
3.6.1烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法48
3.6.2烯烴的工業(yè)制法49
習(xí)題 52
第 4章 炔烴、二烯烴55
4.1炔烴的結(jié)構(gòu)和命名 55
4.1.1炔烴的命名55
4.1.2炔烴的結(jié)構(gòu)55
4.2炔烴的物理性質(zhì) 57
4.3炔烴的化學(xué)性質(zhì) 57
4.3.1炔氫的活潑性57
4.3.2炔烴的還原氫化反應(yīng)59
4.3.3炔烴的親電加成反應(yīng)60
4.3.4炔烴的親核加成反應(yīng)62
4.3.5炔烴的氧化反應(yīng)63
4.4炔烴的合成 63
4.4.1二鹵代烷脫鹵化氫63
4.4.2炔化物的烷基化64
4.5 二烯烴 64
4.5.1二烯烴的分類和命名65
4.5.2二烯烴的結(jié)構(gòu)65
4.5.3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)68
4.5.4共軛效應(yīng)71
習(xí)題 74
第 5章 脂環(huán)烴76
5.1脂環(huán)烴的分類及命名 76
5.1.1脂環(huán)烴的分類76
5.1.2脂環(huán)烴的命名76
5.2脂環(huán)烴的性質(zhì) 79
5.2.1環(huán)烷烴的反應(yīng)80
5.2.2環(huán)烯烴的反應(yīng)81
5.3脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性 82
5.3.1環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)83
5.3.2環(huán)丁烷的構(gòu)象83
5.3.3環(huán)戊烷的構(gòu)象84
5.3.4環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象84
5.4 多環(huán)烴 89
5.4.1十氫化萘89
5.4.2 菲烷89
5.4.3金剛烷90
5.5環(huán)烷烴的合成 91
5.5.1三元環(huán)的合成91
5.5.2六元環(huán)的合成92
習(xí)題 92
第 6章 芳香烴.94
6.1 苯的結(jié)構(gòu) 94
6.1.1凱庫勒式94
6.1.2苯分子結(jié)構(gòu)的價鍵觀點(diǎn)95
6.1.3苯的分子軌道模型95
6.1.4苯結(jié)構(gòu)的共振論解釋96
6.1.5苯的氫化熱與穩(wěn)定性97
6.1.6苯的結(jié)構(gòu)表示方法98
6.2單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名98
6.2.1一烴基取代苯的異構(gòu)和命名98
6.2.2二烴基取代苯的異構(gòu)和命名99
6.2.3多烴基取代苯的異構(gòu)和命名99
6.2.4芳香烴衍生物的命名100
6.3單環(huán)芳香烴的物理性質(zhì) 101
6.4單環(huán)芳香烴的化學(xué)性質(zhì) 101
6.4.1親電取代反應(yīng)102
6.4.2加成反應(yīng)107
6.4.3氧化反應(yīng)108
6.4.4烷基苯側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)109
6.5苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)及反應(yīng)活性109
6.5.1定位效應(yīng)109
6.5.2活化與鈍化110
6.5.3定位效應(yīng)的解釋112
6.5.4定位效應(yīng)在合成中的應(yīng)用114
6.6多環(huán)芳香烴 116
6.6.1 聯(lián)苯116
6.6.2稠環(huán)芳香烴116
6.7非苯系芳香烴 123
6.7.1芳香性的幾個特征及休克爾規(guī)則 123
6.7.2非苯芳香烴124
6.8芳香烴的制備 126
6.8.1芳香烴的來源126
6.8.2哈沃斯反應(yīng)合成稠環(huán)化合物127
習(xí)題 128
第 7章 對映異構(gòu)132
7.1旋光性和比旋光度 132
7.1.1平面偏振光和旋光性132
7.1.2旋光儀和比旋光度133
7.2對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系134
7.2.1分子的手性134
7.2.2對稱因素和手性分子判據(jù)135
7.3構(gòu)型的標(biāo)記方法及 R、S命名136
7.4含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)138
7.4.1含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 138
7.4.2含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 139
7.4.3含多個手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 140
7.5其他立體異構(gòu)現(xiàn)象 140
7.5.1環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)140
7.5.2不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 141
7.6手性化合物的制備 142
7.6.1光學(xué)純度142
7.6.2對映體的拆分142
習(xí)題 143
第 8章 有機(jī)波譜分析146
8.1 電磁波譜 146
8.1.1光的頻率與波長146
8.1.2分子吸收光譜146
8.2 紫外光譜 148
8.2.1紫外光譜的產(chǎn)生148
8.2.2紫外光譜圖149
8.2.3紫外光譜在有機(jī)結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用 150
8.3 紅外光譜 151
8.3.1紅外光譜圖的產(chǎn)生及表示方法 151
8.3.2主要官能團(tuán)的紅外光譜吸收簡介 152
8.3.3紅外光譜解析154
8.4核磁共振譜 157
8.4.1核磁共振譜的基本原理157
8.4.2核磁共振氫譜159
8.4.3核磁共振碳譜簡介166
8.4.4核磁共振譜在有機(jī)結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用 168
8.5 質(zhì)譜 169
8.5.1質(zhì)譜的基本原理169
8.5.2質(zhì)譜圖.170
8.5.3離子的主要類型170
習(xí)題 173
第 9章 鹵代烴177
9.1鹵代烴的分類和命名 177
9.1.1鹵代烴的分類177
9.1.2鹵代烴的命名178
9.2鹵代烴的物理性質(zhì) 178
9.3鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì) 180
9.3.1親核取代反應(yīng)180
9.3.2消除反應(yīng)182
9.3.3與金屬的反應(yīng)182
9.3.4 還原184
9.4鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)歷程185
9.4.1雙分子親核取代反應(yīng)歷程185
9.4.2單分子親核取代反應(yīng)歷程186
9.4.3影響親核取代反應(yīng)歷程及速率的因素 189
9.5鹵代烯烴和鹵代芳香烴 192
9.5.1一鹵代烯烴193
9.5.2一鹵代芳香烴195
9.6鹵代烴的制備 196
9.6.1由烴制備196
9.6.2由醇制備197
9.6.3鹵代物的互換198
習(xí)題 198
第 10章 醇、酚、醚202
10.1 醇 202
10.1.1醇的分類、結(jié)構(gòu)及命名202
10.1.2醇的物理性質(zhì)204
10.1.3醇的化學(xué)性質(zhì)205
10.1.4 醇的制備212
10.2 消除反應(yīng) 214
10.2.1 β-消除反應(yīng)歷程 214
10.2.2消除反應(yīng)的取向216
10.2.3消除反應(yīng)中的立體化學(xué)218
10.2.4消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭 220
10.3 酚 222
10.3.1酚的結(jié)構(gòu)和命名222
10.3.2酚的物理性質(zhì)223
10.3.3酚的化學(xué)性質(zhì)224
10.3.4 酚的制備228
10.4 醚 229
10.4.1醚的分類和命名229
10.4.2醚的物理性質(zhì)230
10.4.3醚的化學(xué)性質(zhì)231
10.4.4 醚的制備233
10.4.5 環(huán)醚234
習(xí)題 237
第 11章 醛和酮241
11.1醛、酮的命名 241
11.1.1醛、酮的系統(tǒng)命名241
11.1.2醛、酮的普通命名242
11.2醛、酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)243
11.2.1醛、酮的結(jié)構(gòu)243
11.2.2醛、酮的物理性質(zhì)243
11.2.3醛、酮的光譜性質(zhì)244
11.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 245
11.3.1羰基上的親核加成反應(yīng)245
11.3.2 α-H的反應(yīng) 252
11.3.3 還原反應(yīng)255
11.3.4 氧化反應(yīng)257
11.3.5 歧化反應(yīng)259
11.3.6羰基加成的立體化學(xué)259
11.4 α，β-不飽和醛、酮 260
11.4.1 親電加成260
11.4.2 親核加成261
11.4.3邁克爾加成與羅賓森環(huán)化262
11.5醛、酮的制備 263
11.5.1炔烴的水合和偕二鹵代物的水解 263
11.5.2烯烴的臭氧化264
11.5.3芳香烴側(cè)鏈 α-H的氧化 264
11.5.4 傅-克?；?264
11.5.5 醇的氧化264
11.5.6 伽特曼 -科赫反應(yīng)——芳環(huán)甲酰基化265
11.5.7羅森孟德還原 ——制備醛 265
11.5.8酰氯與金屬有機(jī)化合物反應(yīng) ——制備酮 265
習(xí)題 266
第 12章 羧酸270
12.1羧酸的分類與命名 270
12.1.1羧酸的分類270
12.1.2羧酸的命名270
12.2羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)272
12.2.1羧酸的物理性質(zhì)272
12.2.2羧酸的光譜性質(zhì)272
12.3羧酸的化學(xué)性質(zhì) 273
12.3.1羧基的結(jié)構(gòu)273
12.3.2 化學(xué)性質(zhì)274
12.4羧酸的制備 279
12.4.1 氧化280
12.4.2 水解280
12.4.3格氏試劑與二氧化碳的反應(yīng) 281
12.4.4 鹵仿反應(yīng)281
12.5 二元羧酸 281
12.5.1 物理性質(zhì)282
12.5.2 化學(xué)性質(zhì)282
12.5.3二元羧酸的合成283
12.6 取代羧酸 283
12.6.1 羥基酸283
12.6.2 酚酸285
習(xí)題285
第 13章 羧酸衍生物288
13.1羧酸衍生物的命名及光譜性質(zhì)288
13.1.1羧酸衍生物的命名288
13.1.2羧酸衍生物的光譜性質(zhì)289
13.2羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 289
13.2.1羰基的親核加成 -消除反應(yīng)290
13.2.2羧酸衍生物的還原294
13.2.3 α-H的有關(guān)反應(yīng) 295
13.2.4酰胺的特征反應(yīng)299
13.3乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用300
13.3.1互變異構(gòu)現(xiàn)象300
13.3.2乙酰乙酸乙酯301
13.3.3丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 304
13.3.4 C-烷基化和 O-烷基化306
習(xí)題 308
第 14章 含氮有機(jī)化合物312
14.1硝基化合物 312
14.1.1硝基化合物的命名和結(jié)構(gòu)312
14.1.2硝基化合物的性質(zhì)313
14.2 胺 315
14.2.1胺的分類和命名316
14.2.2胺的物理性質(zhì)317
14.2.3胺的化學(xué)性質(zhì)318
14.2.4