有機化學(xué)第三版

上篇 有機化學(xué)的基本概念與理論
導(dǎo)論2
0.1有機化學(xué)發(fā)展史2
0.2有機化合物的特點4
0.3現(xiàn)代有機合成手段5
0.4有機化合物的結(jié)構(gòu)表征手段6
0.4.1光分析法7
0.4.2色譜法7
0.4.3其他儀器分析方法7
0.5有機化合物分類7
習題9
第1章各類有機化合物的命名10
1.1有機化合物的系統(tǒng)命名和分類10
1.2脂肪烴的命名11
1.2.1烷烴11
1.2.2烯烴13
1.2.3炔烴15
1.3脂環(huán)烴的命名15
1.3.1環(huán)烷烴15
1.3.2環(huán)烯烴16
1.3.3橋環(huán)和螺環(huán)化合物16
1.4鹵代烴的命名17
1.5芳烴的命名17
1.5.1單環(huán)芳烴17
1.5.2多環(huán)芳烴18
1.5.3稠環(huán)芳烴19
1.6含氧化合物的命名19
1.6.1醇19
1.6.2酚20
1.6.3醚21
1.6.4醛和酮21
1.6.5羧酸及其衍生物22
1.7含氮化合物的命名23
1.7.1硝基化合物和胺23
1.7.2重氮和偶氮化合物24
1.8雜環(huán)芳烴的命名24
習題25
第2章共價鍵與分子結(jié)構(gòu)29
2.1共價鍵與分子軌道29
2.1.1有機結(jié)構(gòu)理論29
2.1.2共價鍵30
2.1.3價鍵理論30
2.1.4分子軌道理論31
2.2共價鍵的屬性及其斷裂行為33
2.2.1鍵長33
2.2.2鍵角33
2.2.3鍵能34
2.2.4鍵的極性和元素的電負性——分子的偶極矩34
2.2.5共價鍵的斷裂——均裂與異裂35
2.3軌道雜化與分子結(jié)構(gòu)35
2.3.1sp3雜化甲烷36
2.3.2sp2雜化乙烯苯37
2.3.3sp雜化乙炔38
2.3.4sp3、sp2和sp的比較39
2.3.5反應(yīng)活潑中間體與雜化軌道40
2.4電子效應(yīng)41
2.4.1σ鍵誘導(dǎo)效應(yīng)（Ⅰ效應(yīng)）41
2.4.2π鍵誘導(dǎo)效應(yīng)（E效應(yīng)）42
2.4.3共軛與超共軛效應(yīng)42
2.5共振論43
習題46
第3章立體結(jié)構(gòu)化學(xué)48
3.1構(gòu)象異構(gòu)48
3.2構(gòu)型異構(gòu)51
3.2.1順反異構(gòu)51
3.2.2手性異構(gòu)51
3.3對映異構(gòu)52
3.3.1含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)52
3.3.2含有多個手性碳原子化合物的立體異構(gòu)53
3.4構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定和構(gòu)型的標記55
3.4.1構(gòu)型的表示法55
3.4.2構(gòu)型的確定55
3.4.3構(gòu)型的標記56
3.5旋光性和比旋光度58
3.5.1旋光性58
3.5.2比旋光度59
3.6外消旋體的拆分60
3.7手性合成（不對稱合成）61
3.8不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)62
3.9含有其他手性原子化合物的對映異構(gòu)62
3.10環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)62
習題63
第4章一般有機化學(xué)反應(yīng)機理65
4.1基元反應(yīng)與反應(yīng)機理65
4.1.1化學(xué)反應(yīng)65
4.1.2反應(yīng)熱和活化能66
4.2活潑中間體與過渡態(tài)結(jié)構(gòu)68
4.2.1過渡態(tài)與活潑中間體68
4.2.2碳自由基69
4.2.3碳正離子70
4.2.4碳負離子71
4.2.5鍵的極性與反應(yīng)形式71
4.2.6過渡態(tài)結(jié)構(gòu)72
4.3自由基反應(yīng)機理73
4.3.1自由基取代反應(yīng)73
4.3.2自由基加成反應(yīng)73
4.4親電反應(yīng)機理75
4.4.1親電加成反應(yīng)75
4.4.2親電取代反應(yīng)79
4.5親核反應(yīng)機理86
4.5.1親核加成反應(yīng)86
4.5.2親核取代91
4.6消除反應(yīng)機理97
4.6.1消除反應(yīng)97
4.6.2消除加成反應(yīng)101
4.6.3加成消除反應(yīng)102
4.7氧化還原反應(yīng)機理103
4.7.1還原反應(yīng)104
4.7.2氧化反應(yīng)105
4.8周環(huán)反應(yīng)機理107
4.8.1周環(huán)反應(yīng)分類107
4.8.2周環(huán)反應(yīng)特點108
4.8.3分子軌道對稱守恒原理109
4.8.4環(huán)加成反應(yīng)110
4.8.5σ遷移反應(yīng)111
習題112
第5章現(xiàn)代光譜技術(shù)118
5.1紅外光譜118
5.2紫外光譜121
5.3核磁共振譜122
5.4質(zhì)譜127
5.5波譜綜合解析128
習題131
下篇 各類有機化合物
第6章脂肪烴和脂環(huán)烴134
6.1烷烴134
6.1.1烷烴的物理性質(zhì)134
6.1.2烷烴的化學(xué)性質(zhì)136
6.2烯烴138
6.2.1烯烴的物理性質(zhì)138
6.2.2烯烴的化學(xué)性質(zhì)138
6.3共軛二烯烴146
6.3.1共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性146
6.3.2共軛二烯烴的性質(zhì)148
6.4炔烴151
6.4.1炔烴的物理性質(zhì)151
6.4.2炔烴的化學(xué)性質(zhì)152
6.5聚合反應(yīng)和合成橡膠155
6.5.1烯烴的聚合156
6.5.2二烯烴的聚合和合成橡膠157
6.6脂環(huán)烴158
6.6.1環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)158
6.6.2取代環(huán)己烷的構(gòu)象和立體異構(gòu)160
6.6.3環(huán)烷烴的物理性質(zhì)161
6.6.4環(huán)烷烴的反應(yīng)161
6.7脂肪烴和脂環(huán)烴的制備及典型化合物介紹162
6.7.1以石油和天然氣為原料制取烷烴和烯烴162
6.7.2烷烴、烯烴的其他制法163
6.7.3炔烴的制法163
6.7.4環(huán)烷烴的制法164
6.7.5典型化合物介紹164
習題166
第7章鹵代烴169
7.1鹵代烴的物理性質(zhì)169
7.2鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)170
7.2.1親核取代反應(yīng)（反應(yīng)機理見第4章親核取代）170
7.2.2消除反應(yīng)（反應(yīng)機理見第4章消除反應(yīng)）171
7.2.3與金屬反應(yīng)172
7.3影響鹵代烴親核取代反應(yīng)活性的因素173
7.3.1烴基結(jié)構(gòu)的影響173
7.3.2親核試劑的影響176
7.3.3離去基團的影響176
7.3.4溶劑的影響177
7.4影響鹵代烴消除反應(yīng)的因素177
7.5取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭179
7.6有機氟化合物179
7.6.1有機氟化合物的命名180
7.6.2有機氟化合物的制備181
7.6.3氟里昂與臭氧層耗損182
7.6.4含氟高分子材料183
7.7鹵代烴的制備及典型化合物介紹185
習題188
第8章芳烴191
8.1單環(huán)芳烴192
8.1.1苯的結(jié)構(gòu)192
8.1.2單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)194
8.1.3單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)195
8.1.4苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則196
8.1.5單環(huán)芳烴的來源和制法202
8.2多環(huán)芳烴和非苯芳烴203
8.2.1聯(lián)苯及其衍生物204
8.2.2多苯代脂烴204
8.2.3稠環(huán)芳烴205
8.3非苯芳烴213
8.3.1環(huán)多烯的分子軌道和休克爾規(guī)則213
8.3.2環(huán)丙烯正離子214
8.3.3環(huán)戊二烯負離子215
8.3.4環(huán)庚三烯正離子215
8.3.5輪烯215
8.3.6足球烯216
習題219
第9章雜環(huán)化合物221
9.1雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性222
9.1.1五元雜環(huán)的芳香性222
9.1.2六元雜環(huán)的芳香性223
9.2三元雜環(huán)化合物224
9.3四元雜環(huán)化合物225
9.4五元雜環(huán)化合物226
9.4.1呋喃226
9.4.2糠醛227
9.4.3噻吩228
9.4.4吡咯229
9.4.5吲哚230
9.4.6靛藍231
9.4.7噻唑、吡唑及其衍生物232
9.5六元雜環(huán)化合物233
9.5.1吡啶233
9.5.2喹啉和異喹啉235
9.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物236
習題240
第10章含氧化合物242
10.1醇243
10.1.1醇的結(jié)構(gòu)243
10.1.2醇的物理性質(zhì)244
10.1.3醇的化學(xué)性質(zhì)245
10.2酚251
10.2.1酚的結(jié)構(gòu)251
10.2.2酚的物理性質(zhì)251
10.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)252
10.3醚256
10.3.1醚的結(jié)構(gòu)256
10.3.2醚的物理性質(zhì)256
10.3.3醚的化學(xué)性質(zhì)257
10.3.4環(huán)醚258
10.3.5冠醚260
10.4硫醇和硫醚260
10.4.1硫醇260
10.4.2硫醚261
10.5醇、酚、醚的制備及典型化合物介紹262
10.5.1醇的制備262
10.5.2酚的制備263
10.5.3醚的制備264
10.5.4環(huán)醚的制備264
10.5.5典型化合物介紹265
10.6醛和酮266
10.6.1醛、酮的結(jié)構(gòu)266
10.6.2醛、酮的物理性質(zhì)267
10.6.3醛、酮的化學(xué)性質(zhì)267
10.7羧酸及其衍生物274
10.7.1羧酸274
10.7.2羥基酸278
10.7.3羧酸衍生物279
10.8β-二羰基化合物282
10.8.1β-二羰基化合物的酮-烯醇平衡282
10.8.2Claisen酯縮合反應(yīng)283
10.8.3丙二酸酯在有機合成中的應(yīng)用284
10.8.4乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應(yīng)用285
10.8.5Michael加成反應(yīng)285
10.9醛、酮、羧酸及其衍生物的制備和典型化合物介紹286
10.9.1醛的制備286
10.9.2酮的制備287
10.9.3羧酸的制備287
10.9.4羧酸衍生物的制備288
10.9.5β-二羰基化合物的制備288
10.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介紹289
習題293
第11章含氮化合物299
11.1硝基化合物299
11.1.1硝基化合物的物理性質(zhì)299
11.1.2硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)300
11.2胺302
11.2.1胺的物理性質(zhì)302
11.2.2胺的化學(xué)性質(zhì)302
11.3季銨鹽和季銨堿308
11.3.1季銨鹽308
11.3.2季銨堿309
11.4重氮和偶氮化合物310
11.4.1重氮化反應(yīng)310
11.4.2重氮鹽的反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用311
11.4.3偶氮化合物317
11.4.4疊氮化合物和氮烯317
11.5含氮化合物的制備及典型化合物介紹318
11.5.1硝基化合物的制備318
11.5.2胺的制備319
11.5.3典型化合物——重氮甲烷和碳烯321
習題323
第12章元素有機化合物325
12.1有機硅化合物325
12.1.1硅烷、烴基硅烷326
12.1.2有機硅高聚物327
12.2有機磷化合物328
12.2.1有機磷化合物的制備328
12.2.2Wittig反應(yīng)329
12.2.3有機磷農(nóng)藥331
12.3有機鋰化合物331
12.3.1有機鋰化合物的制備332
12.3.2有機鋰化合物的性質(zhì)332
12.4有機鋁化合物333
12.4.1烷基鋁的制備334
12.4.2烷基鋁的性質(zhì)334
12.5有機鐵化合物335
12.5.1二茂鐵的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)335
12.5.2二茂鐵的制備336
習題339
第13章生命有機化學(xué)340
13.1碳水化合物340
13.1.1單糖的性質(zhì)341
13.1.2單糖的開鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型343
13.1.3單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)345
13.1.4低聚糖347
13.1.5多糖348
13.2氨基酸和蛋白質(zhì)349
13.2.1氨基酸349
13.2.2多肽353
13.2.3蛋白質(zhì)356
13.2.4核酸358
習題363
第14章有機化學(xué)發(fā)展選論364
14.1組合化學(xué)364
14.1.1組合化學(xué)的概念364
14.1.2組合化學(xué)的基本方法365
14.1.3組合化學(xué)的發(fā)展366
14.2綠色化學(xué)與有機合成化學(xué)368
14.2.1原子經(jīng)濟性369
14.2.2高選擇性、高效的催化劑369
14.2.3開發(fā)新的合成工藝369
14.2.4潔凈反應(yīng)介質(zhì)的開發(fā)369
14.2.5替代有毒、有害的化學(xué)品370
14.3相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)370
14.3.1相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)原理371
14.3.2相轉(zhuǎn)移催化劑分類372
14.3.3相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)技術(shù)的應(yīng)用373
參考文獻375