天然產物有機合成原理與實例解析

第1章  緒論
1.1  天然產物與天然產物化學
1.2  天然產物化學與藥物開發(fā)
1.3  天然產物的生物合成途徑
1.3.1  一次代謝與二次代謝
1.3.2  二次代謝產物的生物合成途徑
1.4  天然產物的化學合成
第2章  天然產物有機合成的重要方法
2.1  逆合成分析法
2.2  不對稱合成
2.2.1  對映異構體含量與構型的測定
2.2.2  不對稱合成方法
2.2.3   有機小分子催化的不對稱合成反應
2.3  官能團的保護
2.3.1  羥基的保護
2.3.2  1 .2 和1.3 二醇羥基的保護
2.3.3   醛酮羰基的保護
2.3.4   羧基的保護
2.3.5   氨基的保護
2.3.6  活潑碳氫鍵和碳碳三鍵的保護
2.4  周環(huán)反應
2.4.1  電環(huán)化反應
2.4.2  環(huán)加成反應
2.4.3   σ遷移反應
2.5   烯烴復分解反應
2.5.1  烯烴復分解反應主要類型
2.5.2  烯烴復分解反應的機理
2.5.3   烯烴復分解反應在天然產物合成中的應用
2.6  鈀等過渡金屬催化的偶聯反應
2.6.1  鈀催化偶聯反應的基本原理
2.6.2  各種偶聯反應
2.6.3   鈀催化偶聯反應在天然產物合成中的應用
2.7  生物催化在有機合成中的應用
2.7.1  生物催化概述
2.7.2  微生物發(fā)酵和酶法合成天然產物
2.7.3   生物催化水解反應
2.7.4   生物催化不對稱還原反應
2.7.5   生物催化的酯化反應
第3章  天然產物合成的基本策略
3.1  匯聚合成與一條線合成
3.2  合成問題簡化
3.2.1  利用分子的對稱性
3.2.2  模型化合物的運用
3.3  導向基
3.4  立體化學的控制
3.4.1  立體化學控制的一些反應
3.4.2  Zimmerman Traxler 反應過渡態(tài)模型
3.4.3   端基效應
3.5   極性轉換
3.6  潛在官能團
3.6.1  烯烴作為潛在官能團
3.6.2  炔烴作為潛在官能團
3.6.3   苯酚醚作為潛在官能團
3.6.4   醇作為潛在官能團
3.6.5   雜環(huán)作為潛在官能團
3.7  鄰基參與作用
3.8  Domino（多米諾）反應
3.9  天然產物的仿生合成
3.10  固相有機合成
3.10.1  固相有機合成基本原理及特點
3.10.2  固相合成載體
3.10.3  固相合成方法
3.11  綠色有機合成
第4章  天然產物合成中碳碳鍵形成反應機理
4.1  碳碳鍵的形成--烴化、?；涂s合反應
4.1.1  Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成
4.1.2  Acyloin縮合反應
4.1.3  Aldol（羥醛）縮合
4.1.4  Barbier反應
4.1.5   Baylis Hillman反應
4.1.6  Benzoin（苯偶姻）縮合
4.1.7  Blaise反應
4.1.8  Bouveault醛合成
4.1.9  Buchner Curtius Schlotterbeck反應
4.1.10  Claisen縮合
4.1.11  Corey Fuchs反應
4.1.12  Darzens α，β 環(huán)氧酸酯縮合
4.1.13  Duff醛基化反應
4.1.14  Enders腙烷基化反應
4.1.15  Ene反應
4.1.16  Erlanmeyer Pl?chl反應
4.1.17  Eschenmoser亞甲基化反應
4.1.18  Evans烴基化反應
4.1.19  Evans Aldol縮合反應
4.1.20  Frater Seebach烷基化反應
4.1.21  Friedel Crafts反應
4.1.22  Gattermann Koch合成
4.1.23  Gomberg Bachmann反應
4.1.24  Henry硝醇反應
4.1.25  Horner Wadsworth Emmons反應
4.1.26  Houben Hoesch反應
4.1.27  Huisgen親核酰基化反應
4.1.28  Japp Klingemann反應
4.1.29  Julia Lythgoe成烯反應
4.1.30  Kilani Fischer合成
4.1.31  Knoevenagel縮合反應
4.1.32  Kolbe電解偶聯反應
4.1.33  Malonic ester（丙二酸酯）合成
4.1.34  Marschalk反應
4.1.35  Meerwein芳基化反應
4.1.36  Megers不對稱烴基化反應
4.1.37  Michael加成反應
4.1.38  Minisd反應
4.1.39  Nef炔醇合成
4.1.40  Perkin反應
4.1.41  Reimer Tiemann反應
4.1.42  Reissert醛合成反應
4.1.43  Schpf反應
4.1.44  Snieckus定向鄰位金屬化反應
4.1.45  Stetter反應（Michael Stetter反應）
4.1.46  Stobbe縮合反應
4.1.47  Stork烯胺反應
4.1.48  Tollens反應
4.1.49  Vilsmeier Haack反應
4.1.50  Wurtz反應
4.2  碳碳鍵的形成--過渡金屬和元素有機化合物介導的碳碳鍵形成反應
4.2.1  Cadiot Chodkiewicz偶聯反應
4.2.2  Corey House合成
4.2.3   Glaser Eglinton偶聯
4.2.4   Grignard反應
4.2.5   Heck反應
4.2.6  Hiyama交叉偶聯反應
4.2.7  Kagan Molander二碘化釤介入的偶聯反應
4.2.8  Keck立體選擇性烯丙基化反應
4.2.9  Keck自由基烯丙基化反應
4.2.10  Kumada 交叉偶聯反應
4.2.11  Liebeskind 偶聯反應
4.2.12  Lombardo Takai烯基化反應
4.2.13  Masamune Roushfy反應
4.2.14  Mukaiyama Carreira羥醛縮合反應
4.2.15  Mukaiyama Michael 偶聯反應
4.2.16  Negishi交叉偶聯反應
4.2.17  Normant反應
4.2.18  Nozaki Hiyama Kishi反應
4.2.19  Olefin Metathesis 烯烴復分解反應
4.2.20  Peterson成烯反應
4.2.21  Reformatsky反應
4.2.22  Roskamp反應
4.2.23  Roush反應
4.2.24  Sakurai 烯丙基化反應（Hosomi Sakurai反應）
4.2.25  Schlosser對Wittig反應的修正
4.2.26  Schwartz鋯氫化反應
4.2.27  Seyferth Gilbert增碳法
4.2.28  Smith Tietze 多組分二噻烴揳入偶聯
4.2.29  Sonogashira反應
4.2.30  Still Gennari膦酸酯反應
4.2.31  Stille偶聯反應
4.2.32  Suzuki偶聯反應
4.2.33  Takai Utimoto烯化反應
4.2.34  Tebbe烯烴化反應（Petasis烯基化反應）
4.2.35  Tsuji Trost 烯丙基化反應
4.2.36  Ullmann反應
4.2.37  Weinreb酮合成法
4.2.38  Wittig反應
4.2.39  Wittig Horner反應
4.3  碳碳鍵的形成--分子重排反應
4.3.1  Arndt Eister 反應
4.3.2  Baker Venkataraman重排
4.3.3  Benzidine（聯苯胺）重排
4.3.4  Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排
4.3.5  Carroll重排
4.3.6  Claisen重排
4.3.7  Claisen Eschenmoser重排，Claisen Johnson重排，Claisen Ireland重排
4.3.8  Cope重排
4.3.9  Demjanov Tiffeneau重排
4.3.10  Dienone phenol（二烯酮 酚）重排
4.3.11  diπ 甲烷重排
4.3.12  Favorskii 重排
4.3.13  Fries重排
4.3.14  Fritsch Wiechell重排
4.3.15  Hayashi 重排
4.3.16  Hofmann Martius重排
4.3.17  Pinacol重排
4.3.18  Sommelet Hauser銨葉立德重排
4.3.19  Stevens重排
4.3.20  Vinylcyclopropane（乙烯基環(huán)丙烷）重排反應
4.3.21  Von Richter反應
4.3.22  Wagner Meerwein重排
4.3.23  Wittig重排
4.3.24  Wolff重排
第5章  天然產物合成中官能團相互轉化反應機理
5.1  官能團的相互轉化--取代、加成和消除反應
5.1.1  Amadori重排反應
5.1.2  Appel反應
5.1.3  Bamford Stevens Shapiro反應
5.1.4  Barton反應
5.1.5  Barton去羰基反應
5.1.6  Barton McCombie去氧反應
5.1.7  Beckmann 裂解反應
5.1.8  Benzynes（苯炔）反應
5.1.9  Blanc氯甲基化反應
5.1.10  Boekelheide反應
5.1.11  Boord烯烴合成
5.1.12  Brown 硼氫化反應
5.1.13  Bucherer反應
5.1.14  Burgess脫水反應
5.1.15  Chichibabin氨基化反應
5.1.16  Chugaev消除
5.1.17  Cope消除
5.1.18  Corey Winter olefin烯烴合成
5.1.19  Dakin West反應
5.1.20  Doering LaFlamme丙二烯合成
5.1.21  Eschenmoser偶聯反應
5.1.22  Eschenmoser Tanabe碎片化反應
5.1.23  Finkelstein 反應
5.1.24  Fukuyama胺合成
5.1.25  Fürst Plattner規(guī)則
5.1.26  Gabriel合成
5.1.27  Gorb碎裂化反應
5.1.28  Grieco消除反應
5.1.29  Haller Bauer反應
5.1.30  Haloform（鹵仿）反應
5.1.31  Hell Volhard Zelinsky反應
5.1.32  Hofmann消除反應
5.1.33  Hunsdiecker反應
5.1.34  Jacobsen 水解動力學拆分
5.1.35  Jocic反應
5.1.36  Julia開裂反應
5.1.37  Koch Haaf反應
5.1.38  Kolbe Schmitt反應
5.1.39  Krapcho脫羰反應
5.1.40  Kucherov 反應
5.1.41  Lu Trost Inoue反應
5.1.42  Marshall硼化物碎片化反應
5.1.43  Martin 硫化物脫水反應
5.1.44  Meisenheimer絡合物
5.1.45  Meyers醛合成反應
5.1.46  Mitsunobu反應
5.1.47  Nagata氫氰化反應
5.1.48  Neber 重排
5.1.49  Nef反應
5.1.50  Nicholes反應
5.1.51  Norrish Ⅰ和Norrish Ⅱ型光化學反應
5.1.52  Orton重排
5.1.53  Oxymercuration demercuration（羥汞化 脫汞）反應
5.1.54  Payne重排
5.1.55  Perkow反應
5.1.56  Petasis Ferrier重排
5.1.57  Ramberg B?cklund烯烴合成反應
5.1.58  Robinson 光重排反應
5.1.59  Rupe重排
5.1.60  Schmidt重排
5.1.61  Smiles重排
5.1.62  Pinner 合成
5.1.63  Polonovski 反應
5.1.64  Polonovski Potier 反應
5.1.65  Prevost tras 二羥基化反應
5.1.66  Prins 反應
5.1.67  Pummerer 重排
5.1.68  Regitz重氮鹽合成
5.1.69  Ruff遞降反應
5.1.70  Sharpless二羥基化反應
5.1.71  Simonisni反應
5.1.72  Sommelet醛合成
5.1.73  Suarez裂解反應
5.1.74  Thallation（鉈化）反應
5.1.75  Vicarious 親核取代反應
5.1.76  Willgerodt反應
5.1.77  Wohl Ziegler反應
5.1.78  Wohl遞降反應
5.1.79  Woodward cis 二羥基化反應
5.1.80  Zaitsev消除反應
5.2  官能團的相互轉化--氧化和還原反應
5.2.1  Achmatowicz 重排
5.2.2  Baeyer Villiger 氧化
5.2.3  Birch還原
5.2.4  Bouveault Blanc酯還原
5.2.5  Breslow遠程氧化脫氫法
5.2.6  Cannizzaro歧化反應
5.2.7  Clark Eschweiler胺的還原烷基化
5.2.8  Clemmensen還原
5.2.9  Corey Bakshi Shibata（CBS）還原
5.2.10  Corey Kim氧化
5.2.11  Criegee鄰二醇裂解
5.2.12  Criegee臭氧化反應
5.2.13  Dakin反應
5.2.14  Davis手性氮氧環(huán)丙烷試劑
5.2.15  DDQ脫氫反應
5.2.16  Dess Martin過碘酸酯氧化
5.2.17  Etard反應
5.2.18  Fukuyama還原反應
5.2.19  Gribble吲哚還原
5.2.20  Gribble二芳基酮還原
5.2.21   Hooker氧化
5.2.22  Jacobsen Katsuki環(huán)氧化反應
5.2.23  Jones氧化反應
5.2.24  Kochi氧化脫羧反應
5.2.25  Kornblum氧化反應
5.2.26  Lemieux Johnson氧化反應
5.2.27  Ley Griffith氧化反應
5.2.28  Leuckart Wallach反應
5.2.29  Lindlar還原反應
5.2.30  Luche還原反應
5.2.31  Malaprade氧化
5.2.32  McFadyen Stevens還原反應
5.2.33  McMurry偶聯反應
5.2.34  Meerwein Ponndorf Verley還原
5.2.35  Midland 還原反應
5.2.36  Moffatt氧化反應
5.2.37  Nicolaou脫氫反應
5.2.38  Noyori不對稱氫化反應
5.2.39  Oppenauer 氧化
5.2.40  Osmium tetroxide（四氧化鋨）氧化
5.2.41  Parikh Doering 氧化
5.2.42  Pinnick氧化反應
5.2.43  Prilezhaev環(huán)氧化反應
5.2.44  Riley氧化（SeO2氧化）反應
5.2.45  Rosenmund還原
5.2.46  Rubottom氧化反應
5.2.47  Saegusa氧化反應
5.2.48  Sarett氧化反應
5.2.49  Sharpless不對稱環(huán)氧化
5.2.50  Shi不對稱環(huán)氧化反應
5.2.51  Sonn Müller醛合成
5.2.52  Swern 氧化反應
5.2.53  Tempo氧化
5.2.54  Tischenko反應
5.2.55  Vedejes羥基化反應
5.2.56  Wacker氧化反應
5.2.57  Wessely氧化反應
5.2.58  Wharton氧遷移反應
5.2.59  Wolff Kishner還原
5.3  碳雜鍵的形成反應
5.3.1  Arbuzov反應
5.3.2  Atherton Todd反應
5.3.3  Bamberger 重排
5.3.4  Beckmann重排
5.3.5  Brook重排
5.3.6  Buchawld Hartwig交叉偶聯反應
5.3.7  Chan Lam偶聯反應
5.3.8  Corey Chaykovsky反應
5.3.9  Corey Nicolaou大環(huán)內酯化反應
5.3.10  Curtius重排
5.3.11  Ferrier重排
5.3.12  Fischer Hepp重排
5.3.13  Hoch Campbell氮雜環(huán)丙烷合成
5.3.14  Hofmann酰胺降解反應
5.3.15  Kahne苷化反應
5.3.16  Koenig Knorr苷化反應
5.3.17  Lawesson硫羰基化反應
5.3.18  Lossen重排
5.3.19  Mannich反應
5.3.20  Meisenheimer重排
5.3.21   Merrifield固相肽合成
5.3.22  Meyer Schuster重排
5.3.23  Mislow Evans重排
5.3.24  Miyaura硼化反應
5.3.25  Morin重排
5.3.26  Mukaiyama酯化反應
5.3.27  Newman Kwart反應
5.3.28  Overman重排
5.3.29  Passerini反應
5.3.30  Paterno Büchi反應
5.3.31  Povarov反應
5.3.32  Ritter反應
5.3.33  Sandmeyer反應
5.3.34  Schiemann反應
5.3.35  Schmidt三氯乙酰亞胺酯的糖苷化反應
5.3.36  Sharpless不對稱羥胺化反應
5.3.37  Steglich酯化反應
5.3.38  Stieglitz重排
5.3.39  Strecker氨基酸合成
5.3.40  Surzur Tanner重排
5.3.41  Ugi反應
5.3.42  Van Leusen還原氰基化反應
5.3.43  Vorbruggen糖基化反應
5.3.44  Wessely Moser重排
5.3.45  Willgerodt Kindler反應
5.3.46  Williamson醚合成法
5.3.47  Yamada偶聯試劑
5.3.48  Yamaguchi酯化反應
第6章  天然產物合成中碳環(huán)和雜環(huán)形成反應機理
6.1  碳環(huán)形成的反應
6.1.1  Baldwin 環(huán)化
6.1.2  Buchner 擴環(huán)法
6.1.3  Conia ene 反應
6.1.4  Danheiser成環(huán)反應
6.1.5  Danishefsky 雙烯環(huán)加成反應
6.1.6  De Mayo 反應
6.1.7  Dieckmann縮合
6.1.8  Diels Alder反應
6.1.9  Dtz苯環(huán)化反應
6.1.10  Dowd自由基擴環(huán)反應
6.1.11  Nazarov環(huán)化反應
6.1.12  Ficini反應
6.1.13  Fujimoto Belleau 反應
6.1.14  Hajos Wiechert反應
6.1.15  Hauser 環(huán)化反應
6.1.16  Haworth反應
6.1.17  Kulinkovich 羥基丙烷化反應
6.1.18  Pauson Khand 環(huán)戊烯酮合成
6.1.19  Pschorr閉環(huán)反應
6.1.20  Robinson閉環(huán)反應
6.1.21  Simmons Smith反應
6.1.22  Staudinger酮烯環(huán)加成
6.1.23  Story 自由基擴環(huán)合成
6.1.24  Thorpe Ziegler環(huán)化反應
6.2  雜環(huán)形成的反應
6.2.1  Algar Flynn Oyamada反應
6.2.2  Allan Robinson 反應
6.2.3  Auwers反應
6.2.4  Bartoli吲哚合成
6.2.5  Barton Zard反應
6.2.6  Biginelli嘧啶酮合成
6.2.7  Bischler M?hlau 吲哚合成
6.2.8  Bischler Napieralski異喹啉合成
6.2.9  Boger吡啶合成
6.2.10  Bougault 碘內酯化反應
6.2.11  Chichibabin吡啶合成
6.2.12  Clauson Kass 反應
6.2.13  Combes喹啉合成
6.2.14  Conrad lipach反應
6.2.15  Cook Heilbron噻唑合成
6.2.16  Doebner 反應
6.2.17  Feist Beniary呋喃合成
6.2.18  Fischer吲哚合成
6.2.19  Friedl?nder合成
6.2.20  Gassman吲哚合成
6.2.21  Guareschi Thorpe縮合
6.2.22  Hantzsch吡啶合成
6.2.23  Hantzsch吡咯合成
6.2.24  Hegedus 吲哚合成
6.2.25  Hinsberg 噻吩合成法
6.2.26  Hofmann Loffler Freytag反應
6.2.27  Huisgen環(huán)加成反應（1，3 偶極環(huán)加成反應）
6.2.28  Keck大環(huán)內酯化反應
6.2.29  Kinugasa 反應
6.2.30  Knorr吡咯合成
6.2.31  Knorr喹啉合成
6.2.32  Kr?hnke吡啶合成
6.2.33  Larock香豆素、喹啉酮合成
6.2.34  Larock吲哚合成
6.2.35  Madelung吲哚合成
6.2.36  Mogan Walls反應
6.2.37  Mori Ban 吲哚合成
6.2.38  Paal Knorr合成法
6.2.39  Parham環(huán)化反應
6.2.40  Pechmann香豆素合成反應
6.2.41  Pfitzinger喹啉合成
6.2.42  Pictet Spengler 異喹啉合成
6.2.43  Pomeranz Fritsch 反應
6.2.44  Robinson Sch?pf反應
6.2.45  Simonis色酮環(huán)化反應
6.2.46  Skraup喹啉合成
6.2.47  Veno stork環(huán)化反應
6.2.48  Wenker氮雜環(huán)丙烷合成
6.2.49  Witkop光環(huán)反應
第7章  生物堿及其他含氮天然產物全合成實例解析
7.1  Camptothecin（喜樹堿）
7.2  （-） Dendrobine（石斛堿）
7.311，11Dideoxyverticillin A（11，11二去氧沃替西林）
7.4  Epothilones（埃博霉素）
7.5   Halipeptin A
7.6  （+） Haplophytine（單枝夾竹桃堿）
7.7  Lyconadin A
7.8  Nakadomarin A
7.9  LN乙酰神經氨酸（LNeu5Ac）
7.10  Platencin （平板素）
7.11 （+）Polyoxin J ［（+）多氧菌素］
7.12  Reserpine（利血平）
7.13  Tamiflu（達菲）
7.14  Taxol（紫杉醇）
7.15  Tropinone（托品酮）
第8章  萜類、植物酚類和甾體等天然產物全合成實例解析
8.1  （+） Absinthin（苦艾素）
8.2  Artemisinin
8.3  Calabricoside A
8.4  Calanolide A
8.5  Caryophyllene（石竹烯）
8.6  （+） trans Chrysanthemic acid（除蟲菊酸）
8.7  Combretastatin A
8.8  Juvabione（保幼冷杉酮）
8.9  Lithospermic acid B（紫草酸B）
8.10  Longifolene（長葉烯）
8.11  Oleanolic acid（齊墩果酸）
8.12  Progesterone（孕甾酮）
8.13  Prostaglandin （前列腺素）
8.14  Pseudolaric acid B （土槿皮乙酸）
8.15  Resveroctrol（白藜蘆醇）
8.16  Salvileucalin B
8.17  Schindilactone A
8.18  Veticadinol
8.19  Vitamin A1（維生素A1 ）
8.20  1α，25Dihydroxy Vitamin D3（1α，25二羥基維生素D3）
天然產物常用有機合成反應機理索引
參考文獻