精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)

第一章 緒論
第一節(jié) 有機(jī)合成及其發(fā)展
一、有機(jī)合成的任務(wù)、目的及內(nèi)容
二、有機(jī)合成的發(fā)展歷史、現(xiàn)狀及趨勢(shì)
第二節(jié) 精細(xì)有機(jī)合成的單元反應(yīng)
第三節(jié) 精細(xì)有機(jī)合成課程的性質(zhì)、討論范圍及學(xué)習(xí)方法
思考題與習(xí)題
第二章 精細(xì)有機(jī)合成的理論與技術(shù)基礎(chǔ)
第一節(jié) 精細(xì)有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)
一、有機(jī)反應(yīng)中的電子效應(yīng)與空間效應(yīng)
二、有機(jī)反應(yīng)試劑
三、有機(jī)反應(yīng)溶劑與催化劑
四、合成反應(yīng)器
五、有機(jī)合成反應(yīng)計(jì)算
第二節(jié) 有機(jī)反應(yīng)類型及其基本原理
一、取代反應(yīng)
二、加成反應(yīng)
三、消除反應(yīng)
四、重排反應(yīng)
五、游離基反應(yīng)
第三節(jié) 精細(xì)有機(jī)合成新技術(shù)
一、相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)
二、酶催化技術(shù)
三、微波照射有機(jī)合成技術(shù)
四、有機(jī)聲化學(xué)合成技術(shù)
五、電解有機(jī)合成技術(shù)
思考題與習(xí)題
第三章 磺化與硫酸化
第一節(jié) 概述
一、磺化與硫酸化反應(yīng)及其重要性
二、引入磺基的方法
第二節(jié) 磺化及硫酸化反應(yīng)基本原理
一、磺化劑及硫酸化劑
二、磺化及硫酸化反應(yīng)歷程及動(dòng)力學(xué)
三、磺化及硫酸化影響因素
第三節(jié) 磺化方法及硫酸化方法
一、磺化方法
二、硫酸化方法
第四節(jié) 磺化產(chǎn)物的分離
一、加水稀釋法
二、直接鹽析法
三、中和鹽析法
四、脫硫酸鈣法
五、萃取分離法
第五節(jié) 磺化與硫酸化反應(yīng)的應(yīng)用實(shí)例
一、三氧化硫磺化生產(chǎn)十二烷基苯磺酸鈉
二、過(guò)量硫酸磺化法生產(chǎn)萘系磺化物
三、共沸脫水磺化法生產(chǎn)苯磺酸
四、氯磺酸或三氧化硫硫酸化生產(chǎn)脂肪醇硫酸鈉
思考題與習(xí)題
第四章 硝化與亞硝化
第一節(jié) 概述
一、硝化反應(yīng)及其重要性
二、硝化反應(yīng)的特點(diǎn)
三、硝化反應(yīng)的方法
第二節(jié) 硝化反應(yīng)基本原理
一、硝化劑及其硝化活潑質(zhì)點(diǎn)
二、硝化反應(yīng)歷程及動(dòng)力學(xué)
三、硝化反應(yīng)的影響因素
第三節(jié) 混酸硝化
一、混酸組成的選擇
二、混酸的配制
三、硝化操作方式及硝化反應(yīng)器
四、硝化產(chǎn)物的分離
五、廢酸的處理
第四節(jié) 應(yīng)用實(shí)例
一、用混酸硝化法制備苯系硝化物
二、用濃硝酸硝化制備1,4-二甲氧基-2-硝基苯
第五節(jié) 亞硝化反應(yīng)
一、亞硝化劑及反應(yīng)活潑質(zhì)點(diǎn)
二、典型的亞硝化反應(yīng)
思考題與習(xí)題
第五章 鹵化
第一節(jié) 概述
一、鹵化反應(yīng)及其重要性
二、鹵化類型及鹵化劑
第二節(jié) 取代鹵化
一、芳環(huán)上的取代鹵化
二、脂肪烴及芳烴側(cè)鏈的取代鹵化
三、應(yīng)用實(shí)例
第三節(jié) 加成鹵化
一、鹵素與不飽和烴的加成鹵化
二、鹵化氫與不飽和烴的加成
三、其他鹵化物與不飽和烴的加成
四、應(yīng)用實(shí)例
第四節(jié) 置換鹵化
一、羥基的置換鹵化
二、芳環(huán)上硝基、磺酸基和重氮基的置換鹵化
三、置換氟化
四、應(yīng)用實(shí)例
思考題與習(xí)題
第六章 烷基化
第一節(jié) 概述
一、烷基化反應(yīng)及其重要性
二、烷基化反應(yīng)的類型
第二節(jié) 烷基化反應(yīng)的基本原理
一、芳環(huán)上的C-烷基化反應(yīng)
二、N-烷基化反應(yīng)
三、O-烷基化反應(yīng)
第三節(jié) 相轉(zhuǎn)移烷基化反應(yīng)
一、相轉(zhuǎn)移催化C-烷基化
二、相轉(zhuǎn)移催化N-烷基化
三、相轉(zhuǎn)移催化O-烷基化
第四節(jié) 應(yīng)用實(shí)例
一、長(zhǎng)鏈烷基苯的生產(chǎn)
二、異丙苯的生產(chǎn)
三、N,N-二甲基苯胺的生產(chǎn)
思考題與習(xí)題
第七章 ?；?br /> 第一節(jié) 概述
一、酰基化反應(yīng)及其重要性
二、?；瘎?br /> 第二節(jié) N-?；磻?yīng)
一、N-?；磻?yīng)基本原理
二、N-?；椒?br /> 三、應(yīng)用實(shí)例
第三節(jié) C-?；?br /> 一、C-?；磻?yīng)原理
二、C-?；椒?br /> 三、生產(chǎn)實(shí)例
思考題與習(xí)題
第八章 還原
第一節(jié) 概述
一、還原反應(yīng)及其重要性
二、還原方法的分類
第二節(jié) 催化加氫
一、催化加氫的基本原理
二、催化加氫反應(yīng)類型
三、催化加氫工藝方法
第三節(jié) 化學(xué)還原
一、在電解質(zhì)溶液中的鐵屑還原
二、鋅粉還原
三、用含硫化合物的還原
四、水合肼還原
五、其他化學(xué)還原
第四節(jié) 電解還原
一、電解還原基本過(guò)程
二、電解還原影響因素
三、應(yīng)用實(shí)例
思考題與習(xí)題
第九章 氧化
第一節(jié) 概述
一、氧化反應(yīng)及其重要性
二、氧化方法及其特點(diǎn)
第二節(jié) 空氣催化氧化
一、空氣液相催化氧化
二、空氣氣-固相接觸催化氧化
第三節(jié) 化學(xué)氧化
一、化學(xué)氧化劑及其類型
二、錳化合物氧化
三、鉻化合物氧化
四、硝酸氧化
五、過(guò)氧化合物氧化
六、應(yīng)用實(shí)例
第四節(jié) 電解氧化
一、直接電解氧化
二、間接電解氧化
思考題與習(xí)題
第十章 氨解
第一節(jié) 概述
一、氨解反應(yīng)及其重要性
二、氨解劑
第二節(jié) 氨解反應(yīng)基本原理
一、脂肪族化合物的氨解反應(yīng)歷程
二、芳香族化合物氨解反應(yīng)歷程
三、氨解反應(yīng)影響因素
第三節(jié) 氨解方法
一、鹵代烴氨解
二、酚與醇的氨解
三、硝基與磺酸基的氨解
四、其他氨解方法
五、芳胺基化
第四節(jié) 應(yīng)用實(shí)例
一、芳胺的制備
二、脂肪胺的制備
三、環(huán)胺的制備
思考題與習(xí)題
第十一章 重氮化與重氮鹽的轉(zhuǎn)化
第一節(jié) 概述
一、重氮化反應(yīng)及其特點(diǎn)
二、重氮鹽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
三、重氮化反應(yīng)的應(yīng)用
第二節(jié) 重氮化反應(yīng)
一、重氮化反應(yīng)歷程
二、反應(yīng)影響因素
三、重氮化操作方法、設(shè)備及安全生產(chǎn)
第三節(jié) 重氮化合物的反應(yīng)
一、偶合反應(yīng)
二、重氮鹽的置換
三、重氮鹽的還原
思考題與習(xí)題
第十二章 羥基化
第一節(jié) 概述
一、羥基化反應(yīng)及其重要性
二、羥基化方法
第二節(jié) 芳磺酸鹽的堿熔
一、堿熔反應(yīng)及其影響因素
二、堿熔方法
三、應(yīng)用實(shí)例
第三節(jié) 有機(jī)化合物的水解
一、鹵化物的水解
二、重氮鹽的水解
三、芳伯胺的水解
四、硝基化合物的水解
五、應(yīng)用實(shí)例
第四節(jié) 其他羥基化反應(yīng)
一、烴類的氧化-酸解制酚
二、芳羧酸的氧化-脫羧制酚
思考題與習(xí)題
第十三章 酯化
第一節(jié) 概述
一、酯化反應(yīng)及其重要性
二、工業(yè)上制造羧酸酯的方法
第二節(jié) 酯化反應(yīng)基本原理
一、以醇為原料的酯化
二、以羧酸酯為原料的酯交換
第三節(jié) 酯化技術(shù)與反應(yīng)裝置
一、提高酯化平衡轉(zhuǎn)化率的工藝措施
二、酯化反應(yīng)裝置
第四節(jié) 酯化工藝實(shí)例
一、間歇式生產(chǎn)工藝
二、連續(xù)式生產(chǎn)工藝
思考題與習(xí)題
第十四章 縮合
第一節(jié) 概述
一、縮合反應(yīng)的特征及分類方法
二、縮合反應(yīng)的重要性
第二節(jié) 醛酮縮合
一、羥醛縮合
二、胺甲基化合反應(yīng)
第三節(jié) 醛酮與羥酸及其衍生物的縮合
一、珀金反應(yīng)
二、諾文葛耳-多布納縮合
三、達(dá)曾斯縮合
第四節(jié) 醛酮與醇的縮合
一、醛（酮）與醇縮合反應(yīng)及其特點(diǎn)
二、應(yīng)用實(shí)例
第五節(jié) 酯的縮合
一、酯-酯縮合
二、酯-酮縮合
第六節(jié) 烯鍵參加的縮合
一、普林斯縮合
二、狄耳斯-阿德耳反應(yīng)
第七節(jié) 成環(huán)縮合
一、成環(huán)縮合反應(yīng)類型及基本規(guī)律
二、形成六元碳環(huán)的縮合
三、形成雜環(huán)的縮合
思考題與習(xí)題
第十五章 精細(xì)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)基本方法與評(píng)價(jià)
第一節(jié) 逆向合成法及其常用術(shù)語(yǔ)
一、逆向合成法的概念
二、逆向合成法常用術(shù)語(yǔ)
第二節(jié) 逆向合成路線設(shè)計(jì)技巧
一、逆向切斷的原則
二、逆向切斷的技巧
三、幾類常見(jiàn)物質(zhì)的逆向切斷技巧
第三節(jié) 導(dǎo)向基和保護(hù)基的應(yīng)用
一、導(dǎo)向基及其應(yīng)用
二、官能團(tuán)的保護(hù)
第四節(jié) 合成路線的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)
一、合成步數(shù)與反應(yīng)總收率
二、原料和試劑的選擇
三、中間體的分離與穩(wěn)定性
四、過(guò)程裝備條件
五、安全生產(chǎn)及環(huán)境保護(hù)
思考題與習(xí)題
參考文獻(xiàn)